彼の職場がブラックというか、理不尽な部分が多いところです。 そのためか、殆ど毎日愚痴だらけです。 それがダメということではありませんし、愚痴をこぼすこと

注意してみたら？
それでもなおらないようなら…職場がブラックとか関係ないと思う。
例えば、仕事が順調に進んでる人だって、自身の成功例や〇〇さんは仕事が出来るとか、そんな話し手側にしか分からない、仕事の話ばかりする人もいますし。
そういう人は、愚痴じゃなくても仕事の話でもなんでも自分の話しかしないタイプに多いですね。

話は、冒頭に戻りますが…「私と居る時くらい、仕事の愚痴話やめてくれない？愚痴話なら同僚や友人とでも出来るし、職場内の人の方が気持ちも分かってくれるでしょ？毎回毎回、そんな愚痴話だと私も疲れてくる」みたいに言ってみたら？