自信がない男性がアピールしてくれるのを待っています。 こちらから促すためにできることは何がありますか？

それは、あなた限定ですか？
通常は、自信を持つということは、ジャンル分けはあるものの…一種のジャンルに関して自信をつけていくものです。
例えば…恋愛ジャンルなら、彼女欲しさに自分磨きは誰かを限定して磨くわけではありません。
その男性が自信をつけたら…必ずしもあなただけに自己アピールしてくれる保証はありません。
また、その男性が自信がつくことで、容姿もオシャレになり、言動も積極的に変わることで他の女性からも気になる男性になるものです。
つまり、必ずしも自信のついた、その男性があなた限定にアピールしてくれる保証はありませんし、他の女性からも目にとまる存在にはなることでしょう。
また、自信のない人が自信をつけ過ぎて暴走してしまうケースもありますし、以前のちょっとナイーブで頼りないけど純粋で真面目な方が良かった、と思ってしまう逆パターンのリスクも秘めてることもあります。

まだ周りの女性がその男性の魅力に気づいてしまう前に、現状の彼に魅力を感じているならあなた側から先に自己アピールしておく方がベターだと思われます。
他力本願はやめましょう。