私が主の立場で、もし結婚まで考えるなら彼の父親のことは徹底的に調べます。お金があれば興信所も使います。
犯罪歴や服役したことがあるかも知れないしなんて組のどんな立場なのか、とか。
離婚していて疎遠でも警察や役所などを通じて連絡来たり、場合によっては身元引き受けを頼まれる可能性もありますからね。
とりあえずは調べてから考えますけど、まあ彼が余程しっかりしていて職なども安定していない限り、多分別れると思います。自分の実の親や子供にも関わってきますから。

先ずは親に相談してみては。私なら縁談破談にすると思います。何が起こるか分からないから。ごめんなさい、心狭くて。

彼の事を主さんが本当に愛しているなら、縁を切っていただいたらどうでしょう？
義理や人情にとても厚い職種だと思いますので、一度きっぱりけじめをつければ問題はないと思います。
いずれ結婚するならば、生まれくるお子さんにおじいちゃんが居ない事で寂しい思いをさせるかもしれませんが…。

私が主さんの立場だったら…
主さんの年齢だったら…

諦めます。

結婚する以上、安定した平穏な社会生活を送りたいから。

打算と言われてもいいです。
自分の両親はもちろん、やがて授かるであろう子供の生活も守りたいから。

私の友人はヤクザの息子さんと結婚しましたが、今は子供も３人いてとても幸せに暮らしていますよ。彼自身も自分の父親を尊敬しているみたいですが、その彼は普通の仕事してますよ！まぁ彼のお兄さんはお父様の道の方へ…らしいですが。ただ私の友人はそれに耐えられたというか、合うことができたからなだけだし、主さんも自分の気持ちを第一に考えた方がいいですよ。それなりに警察沙汰などいろいろと苦労もあるそうです。

うちの親もヤクザ。
私は仕事は違うけど、いわばヤンクミと同じ。
親がヤクザでもお互い愛があれば関係ないっすよ？

うちの旦那の離婚した父はヤクザで背中に真っ赤な鬼の入れ墨があったそうです👹もぅ小学生の頃に離婚したらしく、今は行方不明です。だから私もあったことないし、何の影響もありません