気になる男性の気持ちが分からない

素敵な関係ですね。

スレ文を読む限りでは、上司も主さんに少なからず特別な感情はあるが、直属の部下という事もあり、あまり大胆にアプローチは出来ていないのかな？とも感じました。

二人きりで食事に行った時に、恋愛話などをふって、様子を見てみるとかはどうですか？

主さんからも食事に誘ってみるとか、軽めのアプローチをしてみれば、上司も脈ありって分かって、例えば休日に誘いが来るかもしれませんよ。

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好意的であるのは間違いない。

ただそれが恋愛感情なのかどうか。

仮に恋愛感情だとしても、彼が恋人以上の関係をつくることを求めているかどうか。
40過ぎまで独身でいるってことは、そういうの煩わしいと感じるタイプかも。
しかも同じ職場では尚更。

彼は奥手には見えないのに進展させようとしてこないようなので、そこらへんが引っ掛かるところです。

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彼が、あなた以外を飯に誘ってない確証なんかないよね。だって、誰と行くかなんていちいち周りに言わないもの。あなたみたいに思ってる女は、何人かいるんじゃないかしら。中には一緒に休日過ごしたり体の関係ある社内外の女がいても不思議ではないし。

そのあたりが全く分からない状態なので、(あなた以外を誘ってないというなかば願望を交えた)あなた目線の意見だけでは判断不可能。

ちなみに似たような感じで男性と仲良くなったことは何回もあるけど、遠距離恋愛の彼女いたり単身赴任の妻子持ちだったり彼女未満の女が複数いたりなど、何らかのパートナーがいるケースは何も珍しいことではなかった。

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上司さんも明確な恋愛感情ではないけど、
気になっているところはあるみたいな曖昧な状態かもしれないですね
二人で出かけ続けていたら嫌でも進展しておかしくない印象

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確かにモヤモヤしますね。ちょっと本当の気持ちとか聞いてみたいところですが、向こうも上司だしちょっと踏み込めないのかもしれない。

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休日は彼女がいるかもしれない。休日は誘ってみたら？

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上司の立場では部下である主さんに好意があっても、自分からは踏み込めないという場合もあると思います。

会社は大手ですか？
大手企業だとセクハラやモラハラ等、厳しいですよね。
私の主人の会社は、セクハラ、モラハラ相談の専用電話があり、男女関係や上司と部下の関係について常に神経を使ってます。
それと関係あるのか分かりませんが、職場恋愛は少ないです。

部下女性相手だと、その先の結婚まで視野に入れられる相手じゃないと、簡単には手を出せないって感じもあると思います。

それだけ2人だけで食事など行かれているなら、さり気なく言動で好意がある事を伝えてみては？
相手が踏み込みやすいように。

主人の同僚で40代管理職独身は少ないです。
見た目良くてモテるし彼女を作るのは簡単だけど、結婚はまだしたくないって人がほとんどです。

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>> 1 素敵な関係ですね。 スレ文を読む限りでは、上司も主さんに少なからず特別な感情はあるが、直属の部下という事もあり、あまり大胆にアプローチは出… 食事をしている時、彼女がいるか聞いてみようと思ったことはあるのですが、私は普段から自分から積極的に質問したりするタイプでないので（基本、聞き役に徹しているタイプなので）、なんだか質問した時点で、私の思いに気づかれてしまいそうで聞けませんでした。

でも、すべてが受け身の状態じゃ、何も変わりませんよね。
まずは、自分から食事に誘ってみることから始めたいと思います。

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>> 7 上司の立場では部下である主さんに好意があっても、自分からは踏み込めないという場合もあると思います。 会社は大手ですか？ 大手企業だと… モラハラ・セクハラの相談窓口みたいなものはありますが、比較的、風通しのいい職場で上下関係・男女関係共にそこまで気を使わなければいけないような雰囲気ではありません。

でも、彼に関していえば、普段の行動で気をつけているんだろうなと感じることはあります。（気にしなければ、肩をポンっと叩きそうな流れであえて椅子の背もたれをポンっと叩いて声を掛けてくるとか。）

社内でもだいぶ責任のある立場の方なので、不用意な行動はとらないですよね。

直接的でなく、彼に好意があることを伝えられるよう、頑張ってみたいと思います。

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