そんだけ離れた年の人で、かつ金無し。
やめとき、やめとき。情けない。
ずっとたかられますよ！

43です。私個人の意見ですが、これだけ歳の差がある女性にお金を支払わせるのであれば、食事に行きません。

7さんの意見に大きく同意です。

本当に悪いこと言わないから43歳はやめときな。
21のあなたからしたら事故物件でしかない。

恥ずかしければ男が出すさ
悪いよーと言いながら奢られるならそういったプライドはもう無いから安心して奢りなさい

相手がお金ないなら、お金ないなりの付き合いをすればいい
のであって、貢ぐようなことすると、あなた自身の価値が
下がります。
こういう貢ぎ癖をつけることは
今後、どんな男と付きあっても似たような付き合い方するようになり
男性をクズに育ててしまうようなことになりますから
やめなさい。
お金がなく食事に行けないなら、あなたがお弁当でも作って
外で食べればいいです。
あなたが、いくらお金を持っていても、
ちゃんと相手といい関係でいたいなら
相手より上に立たないことですよ。

主さん大丈夫？
何故その人はお金がないんでしょうか？
奢られることに悪いよ〜なんて気持ち悪い。
これ釣りですよね？
だって女同士でもそんな年下にお金出させないよ？
普通年上がご馳走すると思う。
どんな生活してんだか恐怖です。
そのお相手と食事に行く意味あります？
今後どうなりたいんですか？

そんなくたびれた金無しオッサンにしか相手にされませんか？
そんなにモテませんか？

もう少しご自分を大切にしても良いと思うよ？
たとえ器量が悪くてもそのぐらい若ければもう少しまともな男性を選べると思いますけど。

一回食事行って判断すりゃいいしょ。

何事も経験や。

え？
独身だと思います←？ダメでしょう、ちゃんと確認しないと。
お金がない人って一度でも奢ったりしたら、チョ付いてカモられるかも知れないですよ⁉︎
それにもし結婚なんかしてたら、相手の奥さんから訴えられるかも知れないし、とにかく適当に付き合ってたら、面倒くさくなるかも知れない。
辞めておきなさいよ。
何か心配。。。

ちょっと読んでてその彼は怪しいなと思いました…

43歳の人は本当に独身なの？
お金が無いって言うのは嘘ではありませんか。

もしかして、既婚者とかではない？

ましてや初デートでお金が無いなんてあり得ない。貴方から誘ったといえ若いそれもかなり歳の離れた女性には見栄を張るのが男性は普通ですよ。
たとえ、金欠だとしても少しは持ち合わせてくる筈ですから。

何故彼はお金が無いとそんな事を言ったんでしょうね。

片想いって事は職場の同僚とかですか。何だか騙されてる様な気がして
貴女が心配です。

好きでもやめといた方がいい。

その年でお金ないとか将来どうするの？

子供も望めないだろうし、今後も主さんが払うことになりますよ？

ブログでって、現実の知り合いじゃないなら絶対に合うべきじゃない
電話していた時に静かだったからは判断材料にはならない。
熟睡や夜勤で不在の可能性や出張でビジネスホテルかも知れない
あてにはならない

40代　独身ですか？

トイレに行くふりをして一人で会計を済ませるとか
娘ほどの年の離れた子に奢ってもらうなんて、その男性は複雑でしょうね

お金がないから、女性と付き合う気はないんじゃないですか
お金を出してもらうばかりでは、惨めな気持ちにしかならないでしょう

あなたに対して気があれば、カッコいいところを見せたいと思って男の人が出すでしょう。
あなたに出させるようなら向こうにその気はないかも…

お金がなくても誘いをOKしてるから多少は準備してくるだろうけど、一応こっちもお金準備しておいたらいいと思う。

その人とフランクに話せる間柄なら、年齢関係なくそこまでプライドとか気にしないかな。

>>16たぶんそれだけ恋愛経験乏しい子供なんだと思う。

こういうのが綺麗に別れられなくて事件に巻き込まれてしまうんだよ

好きになったものは仕方ないけど、21歳ならまだまだ色んなの選び放題だからもったいないよ、とは思うけど。

奢るのは別にいいとは思いますが、先にお金を渡しておくとか変な気遣いの根回しはやめなさい。

20も下の人に、そんな事をされたら、普通の人なら（男女関係なく）バカにされたと怒りますよ。
失礼です。
全く気遣いでも何でもない、そういうの慇懃無礼っていうのよ。


もし万が一、それをされて恥ずかしげもなく受け取るような人なら（男女関係なく）ろくな奴じゃない。
金欠だとかそういう問題ではありません。
人間性が卑しい人です。
そんな人と付き合ってもろくな事はない。


主さんも、相手の事を勝手にお金がないから奢れないだろうとか、考え方が烏滸がましいです。

ま、悪いよ～しか言わない男だからそんなもんかもしれないけどね。


主さんが私が奢りたいと思うなら、普通に私が誘ったので…とストレートに支払いをすればいいだけです。
そこで、相手がすんなりそれを受けるか、それとも、イヤイヤそういう訳にはいかないよと財布を出して払ってくれるか、それだけの事。

もしかしたら、割り勘にしようと言いだすかもしれないしね。

余計な事を色々考える必要ありません。

人それぞれ事情があるのかと思います。
その御相手も何らかのご事情あって今の境遇にいるのかと思いますし、貴女もその相手に好意がある様ですから、奢ることに関して特に問題はないかと思います。

では、相手に恥をかかせずに支払いをするには？

これは相手の性格によるかと思います。
人によっては貴女と横並びで会計に立って、貴女が支払いをしても気にしないタイプもいますし、このタイプなら気にせず貴女が支払いをしても問題ないと思います。

また、プライドが高い男性の場合、見栄を張って無い袖を振りたがって支払いをして後で金欠で自爆してたり、そうしたタイプが手持ちで支払えないと事前に分かっているのであれば、会計前にサッとて渡すのも良いかと思います。

場の雰囲気、手渡すならタイミング、相手の性格を考慮に入れてどうするかを決めるといいかも知れませんね。

続投で申し訳ないけど、むしろ40代でお金がない男性を見下すような態度じゃない分、
主は素晴らしいと思ったよ。今時珍しい。

お金はない、にもそれぞれ事情も背景もあるし、ましてやこのご時世だし。
そのお金がない理由もわからず、お金ない40代なんてやめとけなんていう事は避けたかったから、1度食事してからにしては、って回答をしました。

お金のやり取りもそうだけど、食事はその人の人間性がけっこう出ますから、そういう意味でもいい判断材料だと思いますよ。

例えば、仕事めちゃめちゃ出来てスマートな人なのに、一緒にご飯行くとクチャラーで
幻滅、なんてこともありましたので。

相手はあまりお金がない人…
とあるけど、引っ越し云々で金欠なら、あまりお金がない人とは言わず引っ越し云々で金欠と言えば良くないか？

もしかして無職？；

給料が少なかろうと女性に奢らせるなんてありえません。

奢ってくれたら好きでも都合良い女に自分の中で成り下がっちゃいますね。

魅力無いから、もてないから、こうでもしなきゃ男性に相手にされない子なのか？て考えてしまいますね。
実際がそうじゃなかったとしてもです。

モテ話されようが、本当にモテるなら男に奢るか？て俺なら思うし、お金無いとか、いいなと思ってる女性には知られたくないからにおわせないです。

あなたを使えそうな女だなって思ったんじゃないですか？

これから先も奢り続けて、結婚しても自分が彼に貢つづけるか、もしくは、相手から都合よくお財布にされたまま結婚もされない

それでもいいなら。

そんな人じゃないて思うなら、はじめから奢らないでも会い続けてくれるかを見て下さい。

その男性の良し悪しは自分で見極めるしかないし、分からないことは自分で確かめるしかないよ。
そもそも脈なさそうな気がするけど。

個人的に引っかかるのは、彼が既婚やバツイチ（養育費などを払う義務がある）でないかの確証がないことと、仕事がフリーランスっていうのが胡散臭いこと。

口頭だけの説明だといくらでも詐称できるから、物理的な証拠を見せてもらわないといけない場合もあると思うよ。
戸籍とか身分証明書とか源泉徴収票とか。状況に応じて。
付き合ってもないなら、あなたにそこまで明確に説明する義理もない訳だけど。

男って、都合が悪いことは何も言わないからね。
自分自身のことと目の前のことしか考えてないその日暮らしな人ほど、説明不足なところが必ずある。
しつこいようでも、自分から根掘り葉掘り聞かないと分からないままのこともある。
その辺は本当に気を付けた方がいい。

あと、お金の貸し借りは絶対にしない方がいい。
お金を要求されるようになったら、その時は引き際だと思いな。
さんざん奢ったり尽くしてあげたのに、結果的に都合のいい女にしかなれないとか、突然本命彼女ができてバイバイとか、そういうオチにならないかちょっと心配。
気がないのに付き合いが良い男って、色々と誤解を与えるからね。

お金がない人のヤバいところって、妊娠とか病気とか、万一のトラブルが起きても助けてくれないところ。
もしそうなったら自分の親に助けてもらえばいいとか思うかもしれないけど、そういうんじゃダメなんだよ。
根本的な人としての信頼って大事だよ。
お金がない人って、そういう約束ができない人が多い。地に足が着いてない人が多い。
そういう男を素敵と思う女性も、同じように地に足が着いてないことが多い。


まあ、好きにすればいいと思うよ。自己責任で。
周りが何言ってもあなたは変わらなさそうだし。

でも、将来を考えられる相手ではないと思う。
彼氏として期間限定で付き合う分にはいいかもしれないけど。
親に紹介するのをためらってしまうような男とは基本付き合わない方が身のためだよ。

割り勘や別会計じゃ駄目なの？付き合ってもいない段階で、相手にお金がないって理由で奢るのはどうかと思う。

別に気にならない、おごってもらえるなら、嬉しいけど、何回もおごってもらうと行きづらくなる。

日本の女性様達が望む男女平等の世界なんだから、誘った方が奢ればいいんじゃない？

事前にお金渡しておく方がプライド傷付くと思いますが。
プライドがあるならば。
食事行く＝付き合うわけじゃなですし、２人でいる機会作る事で恋心が現実で砕けるかもしれない。
奢る気ならそのまま奢れば良いんじゃないんですか。
「悪いよ～」と言いつつ、プライドあるならちゃんと当日お金用意して奢ってくれるかもしれない。

ただその日に食事以上に関係を詰めないこと。

プライドはなくても周りから攻撃される強迫観念はあるかと。

たくさんのご回答ありがとうございます。主です。
相手は独身だと思います。以前夜に長時間電話をしましたが他に誰かがいるっぽい音はしなかったですし、相手のブログを偶然見つけて秘密で読みましたが結婚しているみたいな話は全く出てこなかったので…むしろ孤独だと書いてありました。
お金が無いのは引越し中で、フリーランスだからだと思います。食っていけるくらいの仕事は入ってきているようです。私が奢ろうとしているのは単に相手を気遣ってのことであり、相手は基本年下には奢るというスタンスでいるようなので、ただの私からの申し出です。
こちらは相手を好きですが相手はあまり乗り気ではなさそうな感じがします。相手の性格上そう見えるのかもしれませんが…私は同時期に25歳区役所勤務の方や23歳医療系の方からもアプローチされましたがあまり気乗りせず、そんな時に出会ったのが43歳の相手でした。私より楽器や歌が上手い所を好きになりました。
長文失礼しました。もしよろしければ引き続き回答お願いします。

男性が会計終わった後にこっそり男性のバックにお金いれたらどうですか？

年令関係なしに誘った方が接待するのは筋だから奢れば？今日は私が誘ったのでとか言うなりして、会計も主さんがすれば良い。

どういう知り合いですか？
主さん変わってるね。
苦労を自分から買うなんて...
40代でお金に余裕がないのは問題です。
それが一時的な事なら仕方ないかもしれませんが、フリーランスで食っていけるくらいの仕事はあるってギリギリの生活かな？
引越しくらいでお金ないって事は今まで自由に生活してして貯金がないという事。
相手の言葉を全て鵜呑みにしてはダメですよ？主さんが心配。
もし会うなら日中人の多い場所で、相手の身なり仕草よく観察して下さいね。
とりあえずご飯代は食べ終わったら半分出しますって言えばいんじゃないかな？
それで相手の様子見た方がいいです。

いやらしい言い方だけど、お金を払ってでも時間が欲しい、理解できますよ。
明るい時間帯にファーストフードくらいなら、実現出来そうだし、社会勉強してもいいのかも。　
主さんくらいの年頃の時に同じく歳の離れた男女問わず生き様にグイグイ関心寄せられました。だからわかる！
ただ違うのは、もっと良いモノ身につけな、ってプレゼントやご馳走してくれたりしてくださいましたが笑
とかく一線引いてたら私は貴重な時間になると思います。
でも！みなさんおっしゃる通りで、深入りしない強い一面を失わないように。