私は先日好きな人(先輩に)ダメ元で手紙で告白しました。すると 返事で「付き合うと…

友達として2月14日、12月24日、食事行きましょう!と特定の日に独占する。

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大きく一歩前進だと思う。
まずは友達から始めたらどう？
いきなり彼女ぶったりしないで、一緒にいて楽しんで笑って何でも話し合える仲を目指せばどう？

まずは二人の距離感を徐々に近づけていけばいいと思います。
功を焦らず、相手の気持ちを大事にして進んでいけばうまくいくと思います。

友達の段階で（付き合う前に）バレンタインやクリスマスを独占するのは私は反対。
理由は、もし自分が逆の立場でそれをされたらいきなり彼氏ヅラで束縛されているようで不快だと感じるからです。
私がもし「告白→友達」段階の相手（＝まだ「彼氏」未満）からそんなことをされたら、友達付き合い自体やめます。

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真面目じゃんその先輩
友達としてガツガツいかずに仲良くしていけば良いのでは？
主の笑顔をいつも見ていたらそのうち恋心にかわるカモ知れません。
良かったと思うよ、焦らず少しずつね。

バレンタインはちょっと面倒くさいから

友達だけどチョコあげるくらい許してねとか相手に納得させてあげるのが良いかな、それをイベントとして気合い入れるのはちょっと違和感。

大事なのは向こうがどう思うかだからさりげなく確認した方がサプライズで失敗するより良いカモ。

恋人としてクリスマスを迎えられると良いですね

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