転職に悩んでいます。 長年働いてきて会社に愛着があります。 社長や上司と…

転職２回してます、５年→３年→２年
転職した理由は、体力的に続かないと思ったとき（喉が１年中枯れるなど）と、職場での目標を見失ったとき（上に上がりたいと思えなくなった）でしたね。
どの職場もそれぞれに思い出や仲の良い人がいて、あの時は楽しかったなあと思うことはありますが、転職して後悔したことは一度もないです。自分で決めたことなので。
転職してよかったことは、様々な業界に関わり、様々な人と出会ったり色んな教育体制の中で、都度学べたことですね。でも、一つのことを続けている方が、正直楽です。
それに転職すれば人間関係は一からですし、２〜３年ではそれ相応の人間関係しか築けません。
あと、常に後輩から始まるので、言い方は悪いですがずっとヘコヘコする形にはなります（笑）
謙虚に学ぶ姿勢をもち、年下の意見についても素直に聞き受け入れることも必要になります。
新しい学びがあるぶん、人間関係の構築や新しい環境で仕事をするストレスもある程度あるので、それでもやってみたいと思うなら転職活動してみて良いと思います。
まずは、今の仕事以上に応募したいと思える企業があるかどうか、ネットでチラホラ探してみてください。応募したいと思えるところがないなら、今はタイミングではないかもしれません。

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会社によるし、人によります。決めるのはあなた。自己責任でよろしくお願いします。

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若い方なのでしょうか？
年齢にもよると思うんですが、私は４０代で５回以上転職してます。
理由はすべて人間関係。いわゆるパワハラで、若い頃は精神的にもう無理って気持ちで辞めてましたが、それは逃げで悪いことだという思い込みがあり、それ以降は限界まで頑張ってしまい、ストレスで心の病気になってしまいました。
それから、身体の方が先にダメになってしまい、休職後に退職を数回繰り返してます。
なので、そんな職場に戻りたいと後悔したことはないです。

ただし、唯一前職だけは戻ろうとしたことがありました。原因となった人とは和解ができたので。
でも、結局私が辞めた後に新たに人が雇用されたことで枠が埋まってしまい、戻ってきてほしいという声もあったんですが、私の希望には沿わず断念しました。
でも、いま改めて思うのは、戻らなくてよかったってことです。今の職場で新たなことをたくさん学ぶことができてるので。
つい人はたとえ悪環境でも、新し環境よりも慣れた環境に安心感を求めがちですけど、結果的にそれはずっと苦しいままそこにい続けるってことになるので、私はそんな狭い世界で生きる人生はもったいないって思ってしまいます。
どうせ１度きりの人生、より楽しいより幸せな人生にしたいから。
ただ無難に安全に年を重ねるだけの人生だと、私の場合は後悔しそうな気がするので。

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