飼い猫は外で遊ぶと、家にきちんと帰ってくるのですか？

あまりオススメはできません。
車に轢かれたり、野良猫と喧嘩して大怪我したり、誰か人に強く叩かれたり、
トラバサミのようなトラップに引っかかって足を切断しないといけなくなったり、外から帰ってきて、一気に体調が悪くなり、急死したり。
こんなこともあり得ます。
ちなみに、これは全部うちの猫に起きたことです。

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毎日帰って来ましましたよ。

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なんとも言えませんね。
よく猫が逃げていなくなったっていうポスターもあるように、帰って来れない子もいますし、道覚えてて普通に帰って来れる子もいます。
帰って来れたとしてもカエルなどを食べて寄生虫が入ったりダニやノミをつけてきたり、野良猫と喧嘩になって怪我や感染症にかかったりすることがあります。
また、私が小学生の頃飼っていた猫は室内飼いだったのですが、脱走してしまいその内帰ってくるだろうと家で待っていたところ車に轢かれてしまいました。
こういう事があるので基本的に室内で過ごさせるのが1番だと思います。
どうしても外に連れて行きたいならリードつけたりなど逃げないよう対策した状態にするのをおすすめします。

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難しいかもしれません。
出た先で、車に轢かれる、拉致される、他の猫と喧嘩をして怪我をして動けなくなる、野良猫と間違われて毒餌を盛られて保健所に連れて行かれる、等々。
家の外へ出すなら、金輪際帰ってこないかも…という覚悟は必要になると思いますよ。

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