初デートだからとか考えた事ないな〜

ロング(ニーハイ)ブーツとか履いて他もあったかくできるならミニスカでもいいし
というか自分が着たい服を着た事しかないから相手に合わせるとか考えた事ないな

正直私は骨ストだからロングスカート苦手で
ロングスカートでもタイトなものは得意だけどデート先によっては(歩く場面多かったりするなら)絶対歩幅せまくなるから冬だからといってロングスカートは履かない

膝下〜ミニスカの間で気分で決めます

似合うならパンツも全然デートで履きたいくらいですがパンツ似合わないのであまり履きません
蒼井優は好きな人ができると女っぽさとかかわいいスカートで勝負したくなくて人間性だけで好きになってもらいたいからと敢えてジーンズとかパンツでデート行くらしい
かっこよい

今の時期日差しはあっても風が強く冷たいので
デートしやすさでいうならロングスカートとかのほうがいいかな
ロングスカート履きこなせる人って上品な印象あるし。

別にやめた方がいいとは思いませんが、単純に寒かったり、風が強くてめくれる心配したり、行く場所やすることで不都合があるかもっていうのがめんどくさくないですか？

もしそうでないならいいんですけど、ロングスカート的なものがあれば、そちらでもいいと思います。

狙って足出すわけじゃないなら、かまわないと思いますよ！

似合ってればいいと思う。
意図して着るのはやめた方がいい。

男性の方ですか？

ミニスカートだと相手を驚かせてしまう可能性がありますので、無難なスタイルのほうがよいと思います。