27歳女です。 55歳の男性、元上司が好きです。 距離の縮め方とか振り向いて…

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2025/03/01 14:51(更新日時)

27歳女です。
55歳の男性、元上司が好きです。
距離の縮め方とか振り向いてもらう方法を伝授していただけませんか?

私は前の会社を退職していますが、元上司はその会社にまだいますので、立場上私と付き合うのはよくないかもしれません。
それでも好きです。
振り向いて欲しいです。

現時点での関係性を書きます。
私は昨年末で退職してますが、退職後友達として1回ご飯に行きました。
バレンタインにはチョコを渡しました。
その後も1週間おきくらいに私から近況報告みたいなメッセージを送っています。
返信はくれますが、相手からの恋愛感情としての好意は一切感じられないので今はどう見ても脈ナシです。

補足ですが、相手は元奥さんとの離婚後10年以上経っていて今は独身です。

アドバイスをお願いします。

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No.4251645 (悩み投稿日時)

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No.2

>> 1 レスありがとうございます。
相手は優しいので返信はくれます。
恋愛的な好意が感じられないだけで。
恋愛の話にもなったことがあって、その時点で彼女がいないのも確認済みです。
相手に好意がないのにグイグイいくのは迷惑かなと私も思いますが、それでも私がその人のことを好きなのでなんとか距離を縮めたいと思ってます。

No.4

>> 3 レスありがとうございます。
そうですよね、親子みたいな年齢差ですよね。
私がいくら相手のこと好きでも、相手としてはどうしても年齢差は気になりますよね。
私が彼女候補として考えてもらえるかは聞いてみたことがありません。
もはやそれは告白のような気もするのですが、聞いてみてもいいのでしょうか?
それよりも真っ直ぐに告白した方がいいのか、と迷います。

No.6

>> 5 お返事ありがとうございます。
もう私の気持ちに相手は気付いているのですかね。
バレンタインに本命用っぽいラッピングで手作りチョコ渡しましたし、正直私からの好意に気付かれてる気はします。
お付き合いできる関係性になれるかどうかの確認は必要ですね。
「私ぐらいの年齢の女性(もしくは「私」)は恋愛対象に入りますか?」と聞いてみるか、「好きです。付き合ってください。」とストレートに言うか。
悩みますね。

No.11

>> 7 どっちでも良いですが、後者の方が彼も返事がしやすいかも。 お返事ありがとうございます。
好きです、付き合ってくださいとストレートに言ってしまう方が、相手も返事がしやすいかもですね。
その場合、断られる方の返事のような気はしてしまいますけどね。

No.12

>> 8 貴女から彼を飲みに誘ったりするのはどうでしょうか? レスありがとうございます。
スレに書いた、一度2人でご飯に行ったというのが飲みでした。
私から誘いました。
また誘ってみるべきですかね。
前回の飲みが2月上旬なのですが、どのくらい期間をあけたらまた誘ってみていいのでしょうか。

No.13

>> 9 強みは若さだよね。取り敢えず食事など誘って会う機会を増やしていく事からかなって思う。 レスありがとうございます。
もう私もあまり若くないですが、20代というのは強みなんですかね。
それ以外に強みが一切ないなとは思ってしまいますが。
会う機会を増やしていくのは大事ですよね、今後も誘ってみたいです。
前の食事が2月上旬と、会ってチョコだけ渡したのがバレンタインですが、どのくらい期間をあけるのが理想ですかね。

No.14

>> 10 一度でも結婚したことのある男性は、夢を見ていないので女性を見る目はそれなりに厳しいでしょう。 誰でも表の顔と裏の顔があります。表しか見ない… レスありがとうございます。
相手は結婚歴があるので現実を知っており、女性を見る目は厳しいのですね。
私が若さ以外に差し出せるものは何もありません。
正直、相手にとっては私と付き合っても何のメリットもないと思います。
それどころか世間体が悪いとか、デメリットしかないかもしれないです。

相手の経済事情までは知りませんが、富裕層ではないと思うので私が養うくらいの覚悟は必要ですよね。
ただ、私も経済的に余裕があるわけでは全くないですし、稼ぐ能力に秀でているわけでもないので厳しいと思います。
正直、今の自分に数十年後の将来を見据えてお付き合いする覚悟があるのかどうか、自分でも分かっていません。
ただ好きという気持ちだけが先行していて、覚悟とかはまだという段階なのかもしれないです。

前の結婚相手との離婚理由も知りません。
知ったら100年の恋も冷めるような爆弾を抱えている可能性もあるのですね。
好きという気持ちで突っ走って早々に告白などしてしまうのではなく、デートを重ねた上でお互いのことをもっと知ってから、冷静に判断すべきなのですかね。

私は自分の感覚として恋に恋しているような状態ではないと信じたいのですが、もしかしたらそうなのかもしれません。
いろんな経験を積んで出来上がった大人を見ているのだから、50代男性が魅力的に見えるのは当然なのですね。
私にとっては全てが新しくて新鮮でも、相手にとっては全て経験したことの追体験なのですかね、結婚式とかがその主たる例ですよね。
視野を広げるべきとは私も思うのですが、私は恋愛経験がほとんどなく、関わる男性も本当にいないので、その人がすごく魅力的に見えてしまいます。
同年代で別の人を探すのが一番現実的で、成功する可能性も高いと思うんですけれどね。

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