男子と2人行動(特定の人だけでなく)とかが苦じゃないタイプの女子？ 男勝りな性…

そういう人は見た目等に相当な問題があるとかじゃ無い限りモテるので、落とすのは難しいです。
でも可能性があるとすれば優しさと男らしさをアピールしてみてください。ガードが堅いのは誠実な恋愛をしたいことを示唆する場合が多いためです。
そして仲良くなったら、髪型とかを変えてイメージを一新してください。これは友達から少しでも違って見てもらうためです。
そして常に注意するべきなのは強引にラインを超えようとしないことです。誠実さを重んじるであろう彼女に強引でだらしないと判断したら脈は完全に断たれます。しかし逆に言えば、普段ガードの堅い女性がそういう雰囲気をのぞかせるときはほぼ勝ちです。
しかしこれはあなたの投稿を見ての私個人の判断に過ぎません。特段誠実に重きを置いていない場合はこの案は実行しないでください。健闘を祈ってます。

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男友達が多いタイプなら、男と同じように女性の面倒くさいところは苦手なサバサバしたタイプが多いので、男らしさは全面に出した方がいいかと思うよ。

ナヨナヨした男だと落とすのは難しいだろうね。

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