彼氏と何回かお泊まりをしていて、毎回前戯までは進むのですが、いざ挿入となると狭す…

彼氏と何回かお泊まりをしていて、毎回前戯までは進むのですが、いざ挿入となると狭すぎて入らず、いつもそこで終わってしまいます。かなり濡れてはいると思うのですが、成功したことがありません。
今度またお泊まりの予定があるので、1人で練習してるのですが、指を中に入れようとすると、怖さと中の感覚が生々しく感じてしまって、気持ちいいと思えたことがありません。
どうすれば気持ちよく感じられるようになるのでしょうか。
また、中を広げていく方法があれば知りたいです。