既婚者が異性と夜に2人で食事に行くという構図は変わらないし、旦那さんが嫌がるならしない方が良いと思いますよ。
世間的にどうとかと言うよりは、配偶者が傷つかない事を優先します。

妻に先逝かれた、男寡です。

私の感触としては、
１）気になり、近くにいると胸が高鳴る。
２）飲み会に呼ばれ、快諾する。
３）夫に愉快そうに話す。。

浮気ですね。

ただ仕事の話や愚痴、お酒の話なら女友達の方が盛り上がると思いますよ。

男性なら急に誰かと飲み会って許されるのに、女性は今日飲み会ですよって言ってもダメなのってなぜでしょうね。

50代女性、会社の上司（男性）と
飲みを含めた食事に行くことは
だめでしょうか。　
　　　　　↓
文章を読んでも意味が分かりません。
個人の自由ではないのですか?
自分で決めて下さい。

家で夫に仕事の話をしても　
　　　　　↓
仕事以外の話をすれば良いと思います

熟年離婚で悔いないなら50代だからなんでもやっていいと思う。あとはアパートで食べるために働いて死去かな。

奥さんにべたぼれなので、奥さんがいやがることは絶対にしません。奥さんも私がいやがることをしたことがありません。ふたりとも夫婦関係が最も大切だと言う認識です。

愚痴を聞いてほしいなら、上司と二人きりはやめましょう。

もっと他に人を集めての会にする。
二人でいる場所を他者に見られて言い訳すると、よりストレスが溜まります。

夫が聞いてくれない貴方の話を、上司が気持ちよく聞けるか？も良く考えて。

2人きりっていうのは無いというか、自分だったらしないです。
ただ飲んだだけだとしても、一緒にいる所を誰かに見られて、会社で変な噂にでもなったらシャレにならないし。
仕事の話と愚痴とお酒の話をするだけなら、他の同僚も連れていけばよくないですか？
何故わざわざ異性の上司と2人だけで？って思います。

相手の奥様はどうでしょうか？
夫が異性と２人で飲み含めの
食事すごく不快です。
知人でもその様な場面みたら
ゲスな勘繰りすると思う。
私の様な者少なくないと思う。
相談とか愚痴だったら昼ご飯
にならまだ許容出来るかな？
新たな悩みになりませんように
此処で問うという事は、主さん
にも問題ないでしょとは思って
いないのではないですか？

そもそも愚痴や仕事の話しする時間は嫌いです。ストレスならプライベートで解消。浮気したいだけとか第三者からしたら見ます。

＞ただ仕事の話や愚痴を言う、趣味のお酒についてうんちくを語るだけです。

これは主のやりたい事だろ。
男はこんな事をしたい為に女を飲みに誘ってない。