社会人で、年齢差あったり収入差があるのであれば甘えていいです。
また、主さんが経済的にキツく、彼が出してまで色々したいって感じであれば、甘えてもいいかも。
だけど、主さんに余裕があるのであれば、全然割り勘でもいいと思う。
彼が奢りたいと思うように主さんだって払いたいわけだから、そこはお互い歩み寄って話しあって決めればいいと思いますよ。

最適解は、現金の清算を即座にやめ、「彼に大きな顔をさせる時間はそのままに、別の場面で主がスマートに支払う」という役割分担の構築です。
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「今日はご馳走様！次は私が行きたいお店があるから、そこは出させてね」と予約までセットで提案すれば、
彼は「お金をもらう」ストレスから解放され、主は「支払う義務」を果たせます。

共通の財布作ろうって言いなよ

｢俺お金もらうのあんまり好きじない笑｣
これが答え

「奢りたい」とも、「奢られたくない」とも言ってない
お金で精算されるのが好きじゃないって言っているので、主が奢り返すか、共有のデート用のお財布を作ってそこから支払えば円満解決

私は定期的に奢る日を作ってます。
細かいところは出して貰って、ランチや夕食とか貰ってもいない嘘のチケットを貰ったから一緒に行こう！とか　まとまったお金が掛かる時に出すとか。
今ならPayPayで半分払っちゃえば？

奢ってもらった方がいいです。

私も払いたい派だったんですが。

あるときXで見た投稿で
「男性は身だしなみがボロボロでジャージ姿でも男だという性別を疑われることはない。女性はそれをしていると、女として扱ってもらえない。」
「そもそも下着からして違う。ブラジャー一枚いくらすると思ってんだぁぁぁあああ！！！」
というのを見つけて笑ってしまいｗ。

あとさ、生理もあるし、メイクはまぁ好き好きの部分もあるけど、でも、身だしなみとしてしろって言われるでしょ？

で。

更にね、子供産んでみてびっくりしました。
「…あ、こりゃ確かに養ってもらわないと割に合わないわ」ってめっちゃ思いましたよ。

数年間はマジで弱者。びっくりするくらい弱者。（自分が弱るのもあるけど、すぐ死ぬ赤ちゃんを1秒も絶えずにかばい続けながら生活しないといけないわけですよ。）

この期間はマジで「おごられ慣れてないと（つまり何らかの援助を受けることに慣れていないと）赤子が死ぬか自分が追い詰められて自殺する」っていうくらいの状態に「なる場合がある」んですね。

（ちゃんみなが言ってたけど、産後はマジで寝れない。何か月も毎日毎日、1時間睡眠×4くらいづつしか寝れない。ほんと気が狂うかと思った。なるほどオールして仕事行けたあの体力は、生物学的にはこのためだったのか…って身に染みた。）

現代では教育は「自分で全部できるのがえらい」という教育を受けてしまっているので、なかなかその洗脳を抜くのって大変なんですけど。

正直、女性は「なんらかの援助を受け取ることに慣れておく必要がある」って思います。
で、元気な時に、別のことで、ほかの誰かを助ければいいんですよ。

返礼は相手に対してじゃなくてもいい。
そういうのを「恩送り」って言います。

だから、彼氏には気持ちよく奢られて、もちろんその分彼氏には優しくしてあげたらいいし。
それ以外の場所で困っている人を助けられる心の余裕を、その彼氏のおかげで持ててる、って思えばいいです。