そのシチュエーションではあまり明るい未来じゃないなと思った。
殻を破って外に恋愛相手を作る努力をする機運なのでは

むしろ性格上コミュニティ内恋愛（友人から恋人にシフトさせる）の方が向いてなさそう
恋愛前提で相手に会う婚活パーティやマチアプで経験値積む方がいいと思う

なんか頭で考えすぎてこじらせてる感じだけど
現時点では友達なんでしょ？

恋愛って、まずは、
一緒にいて楽しいかどうか
そして、何回か楽しく過ごしてみてもっと一緒に居たくなるか
じゃないかな？

心を開くとかもっとずっと先の話でしょう
30歳で心を中々開けないのは、誰だってそうよ
心を開ける相手ってそんな簡単に手に入らないよ
相当相手との心の距離が近くならないと

ごちゃごちゃ考えるより、もっとシンプルに考えて行動したほうがうまくいくと思うよ
恋愛も友人関係も

なんか主さんの考え方って急ぎすぎだと思う
「縁があれば」っていうスタンスで行くなら、もっと気楽に構えたら？
縁があれば友人でも恋人でも何らかの形で、その人は主さんの人生に足跡を残すだろうし
縁がなければどんなに頑張っても独り相撲よ

あなたが結婚できるかどうか、結婚したとしてどんな人生を送るかなんて
誰にもわからない事なんだからさ、
今を楽しむことに重点を置いて全力で楽しんだらそれでいいと思うよ
その考えでいて、うまくいかないなら、そもそもその人とは縁がないのよ

子供がいたらいずれ相続で揉める

5年10年後、もっと若い頃に本気で恋愛しておけば良かったと思う日が来ないかも分からない。
やっぱり結婚したいかもといつか思い立って、ゼロのまま婚活の世界に飛び込べばそれはそれでハードルが上がる。

恋愛のしんどさは時に、精神病のそれと同じレベルだとも聞くし。
しんどい出来事に対する耐性も、メンタルの強さも、本気でやってみようと思うタイミングも人それぞれだからなんとも言えないけど。

その男性は、彼女は作るけど再婚には慎重になってるか再婚する気はないのかも。
結婚適齢期の女性や結婚願望が強い女性とは付き合わず、いつでも手放せるようにしてそう。

打算的な意見になってしまうけど、恋愛の練習相手としてはある意味良いのかも。
ただ、気持ちの上がり下がりを彼は隠すようだし、立場も経験値も違う二人なので、同じ温度感や速度で付き合うのは難しいかも。
彼がどの程度あなたをサポートしてくれるかにもよるけど。
元嫁や子供の話をされると嫉妬したり動揺してしまうなら、辛くなるからやめた方がいいと思う。お互いに新たに家庭やパートナーを持っても、子供が大きくなっても、なんだかんだ縁が切れない人もいるので。
あと気になるのは離婚理由かな。彼が原因でそれが改善不能な問題だとすれば、いよいよ厳しいものがあるけど。

とりあえず、気持ちを伝えて、彼に気持ちがなければこれからも友達としてよろしく、でいいし。
もし彼もあなたに気持ちがあるとすれば、今カノと綺麗に別れることを条件にして付き合う段取りで行けばいいんじゃないかな。

追記です。
ずっと目を背けてることは、ずっと怖いままなんだよね。放置した虫歯みたいになる。
あなたには何かしらのトラウマか思い込みがあると思う。
自分にはどんな思い込みがあるのか、その思い込みはどの程度現実的にあり得ることか、どんな時に反応してしまうのか、反応を変えるとすればどう変えたいか、恐れを乗り越えた先に実現できる状況があるとすればどうなることを望むのか。
一個一個冷静に見て、頭の中でシミュレーションするとそれだけで変わることもあるかも。

逃げたり心を閉ざしてしまえばラクだけど、逃げられた側、シャッターを閉ざされた側だって傷付くものだから、それを忘れてはいけない。
恋愛も人間関係だからね。自分と相手の問題。自分一人の問題ではない。

何事も、100％安全な選択肢なんてないし、失わずに得られるものはないし、生きてれば常に難しい選択が増えていくもの。
どんなにつつがなく無難に生きようとしても、無理なときは無理。
人生の充実度は、いかにチャレンジしたか、いかに逃げずに自分の頭で真剣に考え抜いて答えを出したか、で決まると思う。

恋愛って個人戦だから。周りを気にしてたら何も始められない。
でも他人の知恵を借りることも大事なので、常にその輪の外側に恋愛相談できる人や、利害関係なしに気楽に付き合える安全基地のような人間関係は持っておいた方がいいと思う。