息子の学歴について悩んでます。 まだ、小学5年生ですが、成績は落ちていません。 私は、親から「女だから勉強は必要無い。女に出すお金も無いから。」と言われ

何度もすみません。
主さんのいう、『可愛い子には旅をさせろ』って、具体的には何を指すんでしょう？
前のかたもおっしゃっておられますが、おそらく、いずれMarch以上の大学に行くくらいの子は、放っておいても小学生の頃はほほ90点以上かと。
誤解を恐れず敢えて言いますが、小学生の勉強って、社会で生きていく上での最低ラインくらいに思っておいた方がいいです。

うちも小学生のとき、学校の勉強はなにもしなくても出来ていてちょっと天狗になっていたので、おだててなだめすかして、かなりレベルの高い塾に入れました。一歩学校の外に出れば、どれ程出来るヤツがいるか…………塾でコテンパンにやられ、初めて『クラスの中で下の方』という立場を味わわせておきました。
ある程度、親がフォロー出来る年齢のうちに挫折を味わわせるのも、のちのち良い経験になってくれると思います。
ただし、塾任せにしてフォローする覚悟のない親は、子供を潰して終わりになる可能性もあるので、このやり方は反対ですが。
もちろん、お勉強系の塾に限りません。スポーツでもなんでも。
親のサポートのもと、外の世界を見せてあげること。主さんがそれを『可愛い子には旅をさせろ』と表現しているなら、それは賛成です。