40代(またはそれ以降～)で結婚を考えてる方に質問です。 お互い❌ありで相手は結婚を望んでいます。 彼自身割りとオレ様な部分があるのも踏み切れない一因で

同じような状況、ではないですが
夫（初婚・長男）実家の建替名義、ローンを抱えている点が同じです。
再婚時 私の子供は大学生（現在は卒業して社会人）でしたが
私の両親の住む実家から徒歩5分のところに私名義のローンなしの家があり、再婚と同時に夫が家に入ってくるかたちにしました。
ローンや家賃の二重払いも嫌でしたし、いきなりの義両親との同居も避けたかったですし、なにより子供を置いて行くというのは選択肢にありませんでした。
ずっと子供と一緒に暮らしてきた家なので 私も子供も暮らしやすくて、不便がないです。
この家は子供に遺して、最終的（義両親のどちらか、もしくはどちらも 亡き後）には夫の家に移るつもりでいます。どちらも都内で悪くない立地で庭もあるし、仕事上も不便はないです。
ついでをいいますと、結婚して家を出たのにきちんとローンを払い続ける夫（とその妻である私）に義両親は感謝してくれているそうです。

主さんの再婚は条件が悪すぎると思います。
私なら絶対に結婚していないと思います。
なにか、ひとつでもメリットがありますか？