最近知り合った40代独身男性。初めて誘われて食事に行きました。現れた服装は、着古して襟元が毛玉だらけのウィンドブレーカー姿でちょっと引きましたが。そ

そうだね。オゴリ損な人生なんだよ。
てか、誰でも彼でも区別なく奢るのはただのバカだな（奢る価値ない人もいるんだから）って遅かれながらに気づいてくのよ。
結婚したらしたで、なんで嫁でもなく娘でもないコイツに驕る必要あるんだ？（嫁や娘や自分の為に頑張ってくれる部下やかなり年下とかならいくらでも出すけど）って思えたりする。

もちろん男が出すものだってそれを男気のように思ってる人は４０になろうが５０になろうが男が出すけどね。或いは自分のお金に余裕がある人はね。
私も元々はそうだった。男が全部出すべきだと思ってた。
けど４０超えてくるとそれも相手次第になる。奢りたい相手にはたっぷり奢るが奢りたくない相手やその必要があるかないか判らない人には奢らなくていいと思えるようになる。
しかも相手の分を出すのも相手に失礼になる場合もあるんだって事も学ぶ。
下手に甘えたくないと思う人もいるのも知る。

驕る価値のある相手には自ら喜んで尻尾振って奢る。
例えば一発やらせてくれて奢ると尻尾振って喜んでくれるような子で、その後煩い事言わないで割り切ってくれそうな飲み屋のねーちゃんとか。そういうのにはバンバン奢ってるよ。
「私も一杯いい？」とか聞かれてもふつーに「いいよ。飲んで飲んで」とか言うしアフターのご飯も普通に出していいトコ連れてく。
「私、既婚者も好きになっちゃうの」とか言ってる子にはその子の支払い票は何も言わずに自分が持つし一泊旅行の旅費も宿泊代も交通費も出す。

でも、これからどうなるか判らないそんな子と飯食いに行くその飯代なんかは「なんで出す必要が？（どうなるか判らないのに）」って思えるようになる。

どんな服着てくかも同じだよ。
この子とは上手く行きそうだなと思え上手く行かせたいと思う相手とかどうしても手に入れたいと思う相手には最初からいいカッコしてく。わざと良い車の方に乗って行く。
でも、どうなるか判らないとか、出来れば今後も続けばいいけど…くらいならむしろカッコは素のカッコで普段の自分のカッコで行ったりする。嫁に初めて会った時もそうだった。

別に良いカッコしなくていいって思える。良いカッコは良いカッコしたい時やそれが必要な時にすればいいって思えるようになってくるんだよ。