婚活で知り合った女性と終了しました。長文ですみません。 私は35歳の会社員の男です。相手は39歳の医療系の女性です。去年の末にカップリングしました。月に1～2

彼女が他の男性と会ってた可能性はあるだろうけど、確たる証拠はないし、仮にやってたとしても決してルール違反ではないし、主に魅力がなかったから離れていったことに他ならないので敢えて問題視はしない。

まず、様子見に5ヶ月は長いと思う。
彼女のことをいいなと思ってたなら、もう少し早いタイミングで「付き合おう」と伝えるべきだったと思う。
あくまで目安だし個人差もあるけど、知り合って3ヶ月目で本格交際をスタートさせるのがセオリーと聞く。
お互いの情報を得て、好印象を与えて相手のツボを掴みつつ、徐々に自然体の自分を出して条件だけでなく"フィーリング"でもマッチできるかどうかを確認し合うのがこの3ヶ月間にすべき工程だと思う。

「付き合うかどうか」という切り札を切ってしまえば、もっと早く関係をはっきりさせられたはず。
交際をスタートさせたからといって、必ずしも結婚できる訳でもしなくてはいけない訳でもないのだから。
そういう柔軟な考え方ができず、お互いにリスクを負ったり傷付くことにビビリすぎたのかなという印象を受ける。

向こうは向こうで、もしかしたら進展なくダラダラとデートすることに疲れてたかもしれない。
無難に淡々と進めすぎたからこそ、ドラマもトキメキも無くて、おじゃんになってしまったのかも。
最近は自分からグイグイいける女性も多いけど、女性は一歩下がって男性を立ててあげるものという風習は未だにあるから、つい言いたいことを飲み込んで様子を見てしまうことってよくあるし、自分がどう思うかよりも「男性がどうアプローチしてくれるか」で判断してるところがあると思う。
要するに、"後出しじゃんけん"なところがあると思う。

正直、この相談を読んだとき、男性の書き込みとは思えなかった。
時間を無駄にしたって言うけど、それはお互い様な訳で。
主が5ヶ月も迷ったのは、結局、主の中でも彼女が決め手に欠ける相手だったからだと思う。
彼女の方は逃げるように去った辺りが礼節に欠けてるし、はっきりしない主に見切りを付けたかっただけではなく、そもそも婚活のモチベーションがそこまで高くなかったのかも。
もう少し自分自身の好みや、相性が良いタイプの人を明確にさせた方がいいと思うし、そうした上でもっと自分で「舵を切る」ようにしていった方がいいと思う。