結婚を前提にお付き合いをしている彼へ正直に伝えるべきでしょうか？ 先日交際2年の彼が両親に挨拶にきてくれました。 彼の肩書き(年齢や離婚歴有など)で色々

結婚するなら伝えない。
あなた親と彼、これから義理の親子関係で長い付き合いになるのですから、お互いについてネガティブな感情は、現にすることだけが正論ではありません。
言って直ることならともかく、変えられないことを指摘したっていい感情は生まれませんから。
伝えるなら前向きな表現で。
「マイナスな要素があるけどそれなりに頑張ってきたことを評価していたよ」みたいに。

反対に別れるなら、親の言うことはもっともなので、その言葉を借りて、やっぱり親も言っていたけどこういう点について、一緒にやっていける自信がない、みたいな言い方で。

私も結婚して10年以上になるけど、実親と夫、お互いに負になることは伝えず、
自分の中でもみ消して昇華させていますよ。
それが妻として嫁いだ娘として、うまく立ち回って両者を取り持つ事だと思っています。