私は男性ですが、普段からメンズメイクをしています。メイクする時に特に気を付ける点としては、女性っぽい顔立ちにならないこと(つまりオカマっぽくならないこと)、あく

アイシャドウやアイライナーを使ってるならメイク感が出てもいい感じなんでしょうか。
それならビューラーで軽く上げてからマスカラしたほうがいいですね。
マスカラは目が大きくなるわけではなく、まつげを増やしたり長くするだけなので
下がっているまつげにしても効果はないかと。
落ちたり崩れたりするので、直す手間もありますよね。

メイク感を出さずに自然にしたいなら、マツエクはおすすめです。
長さや量やカールなども選べるので、相談しながらやってみるといいと思います。