１度手に入れたモノより、グレードが下がることを楽しめるか？ 例えば、持ち家→賃貸。高級車→大衆車など

少ないケースだけど無いことはない。
ジャンルが変われば値段に関係なくなる場合があるから。

高級セダン→国産スポーツカー
運転が楽しくなる。

豪華な邸宅→山小屋ロッジ風の家(賃貸)
DIYがやりたくなる。

要は、趣向のベクトルが変われば、満足度も値段に比例しないって事。

それでも、あまりにも値段の差が激しいと無理。
そんな事は質問するまでもなく誰でも分かる事だし。