私には3歳上の彼氏がいます。 先日デートをした時に、「メイク上手くなったね！あとは、ファンデやね〜」と言われました。 私は友達に「メイクかわいい！」と言われ

1.変じゃないです。付き合った時点でその人をある程度受け入れてるものだと思います。特にメイクなんかは付き合う前から分かるものなので、付き合った後でそれをネチネチ言ってくるのはうざいと感じてもおかしくないです。
さらに、性差別的だと思われるかもしれませんが、普通は女性の方がメイクについて詳しいものなので男性がとやかく言える隙は本来小さいはずですし、友達からうまいと言われてる実績までありますからね。

2.全てのものに通ずる事ですが、絶対の正解なんてありません。主さんがファンデをする必要がないと思ってるならする必要はないです。

3.必ずしも合わせる必要はありません。ただ、合わせる事で周りから違和感のないカップルだと感じてもらえる可能性が上がるのは事実です。
主さんや彼氏さん自身に服へのこだわりがないなら合わせてもいいと思いますが、恐らくこだわりがあると思いますので、好きな服装をするのがいいでしょう。

4.彼氏さんの服装が似合わないと感じるのは何故でしょうか？それは主さんの主観に過ぎないのではないですか？
見る人が変われば、可愛い系の彼氏さんの方がいいと感じる方もいるかもしれません。
似合う似合わないという言い方は絶対しないようにして、こっちの服装が好き！という伝え方をしたほうがいいのかなと思います。
それでも変わらないなら諦めるのがいいかなと。

5.自分は男ですが、見た目が好きで付き合ったなら別れると思います。中身が好きで付き合ったなら別れません。
主さんが許容できるかできないかだと思います。


これだけは言っておきたいのですが、相手が主さんのメイクが完璧ではないと思ってるのと同じように、主さんも無意識に相手のセンスを下に見てます。
仕事等であれば客観的視点や、主観をもっと大事にしていいと思いますが、これは恋愛だという事(相手を尊重するのも大事)を忘れないようにしてください。