悪い子達との縁を切りたい

要するに、①番さんのタイプか②番さんのタイプかで話が変わってきますよね？
スレ文から察するに、周囲の雰囲気に染まっているのであれば、それは明らかに良くない方向ではあります。
しかし、格好が派手だからといって必ずしも犯罪行為まで友達と一緒にするわけではないと思いますので、犯罪行為がある場合は息子さん自身にも少なからず問題があるのだと思われます。
私も②番さんの息子さん同様学生時代は様々なタイプの友人がいましたが、万引きしている友人に影響されたことはありません。
その辺りを息子さんと話し合われては如何でしょうか。