金品を要求する友達

他にも被害者がいるような気がします。
500円ぐらいなら引っ張れる事をわかっていて要求してくるんじゃないかな。
そんな子が何人かいるように思いますよ。

実際に以前にそんなトラブルまで起こしてるんだから
学校に言って(校長に言ってもいいと思う)
学校全体で問題にすべきです。

その際、何人か同じような被害者と一緒に抗議出来ればいいのですが…

後は必要な物は主さんが一緒に行き買ってあげる、お金は一切渡さないで下さい。
お金を渡さなくすればもしかしたら暴力を振るってくるかもしれません。
そこまでを息子さんに言い、何度も本当の友達とは…を伝え続けるしかないかと思います。

後、学校がどうにも頼りにならなければ
メールを証拠として警察に相談に行ってもいいです。

心配ですね…

けど、これ以上エスカレートしない事を祈ります。