痛くなくなるには？

挿入出来るまでにどれくらいかかりましたか？
私は最初彼の指１本も入らなかったので初体験はその日にできず、それ以降もダメだったので結局挿入は断念して指で徐々に慣らしていくことから始めましたよ。
なので4回も出来たり指が入るならそんなに狭くはないんじゃないかな？と思います。

あと繋がったまま まったりするのが幸せなのは分かりますが、射精した状態で繋がったままだと漏れる可能性があるので気をつけて下さいね。