身の丈以上のことを一切やらないのは何が悪いのか

身の丈以上の事をすると、何故全て「やらされてる感」が全面に出るのかが分かりません。

費用や慰謝料を他人に請求する意味は無いでしょう。

身の丈にとどまるか？
身の丈以上を狙うか？
は、どちらも自己責任です。

身の丈に合った世界に生きるなら、それだけ安全であり堅実です。
身の丈以上を狙えば、確かにリスクは増えるし努力も大変です、しかしそれだけの報酬が得られる可能性が有る訳です。

どちらが良いか？を決めるのは誰が何と言おうと自分自身です。

どの大学に入りたいか？
どこに就職したいか？
どこまで出世したいか？
を自分で決めれば良いだけで、そこに良いも悪いも無いと思います。