独身中年男です。女性の方と知り合いたいのですが、街コンに参加してみたり結婚相談所に登録して何人かの女性の方と会ってみたのですがどうも上手く行きません。性格的なも

どうやってと言われても…適当に話を盛り上げて、酒に誘って、あとはその場のノリと酒の勢いで一発、としかw

この手のことを悩む人に足りないのは傷つく覚悟だと思いますよ。
結局、男と女がうまくいくのなんて確率論です。高スペックなら確率高め、低スペックなら確率低め、というだけなので、確率低いなら低いで確率越えるまでアタックしまくるしかないですし。
顔がいいか、話が面白いか、金を持ってるか、のどれかがあれば誰かは引っかかります。どれもないなら、振られて傷つくこと覚悟で直球勝負しかないでしょう。笑顔で直球投げてますか？？

このあと2人で飲みにいきませんか？
○○さんの雰囲気、僕はすごく好きですよ、とか。別になんだっていいです。直球で褒めてくれる誘ってくれる男性は多くないので、案外うまくいったりするんじゃないかな。ダメだったら、改善点を仮説でいいので立てて、次行くだけです。