小学校からの友人の振る舞いや言動に疑問を感じるようになりました。 遊んだ日の帰り際、次はいつ頃会えるかって話になり、友人がポロっと、「来月中頃は？私誕生日

悩ましいですね。きっと主さんしか相手にしてくれる人がいないのでしょう。利用されていると思ってしまいますね。

私も金銭面のトラブルではないけれど、都合よく私を話の聞き役・自分の引き立て役に利用してくる友達がいます。つきあいの年数も主さんと同じくらい。
たぶん主さんのお人柄からお察しするに、フェードアウトはなかなかできないんじゃないですか？
私もなんどもフェードアウトを試みましたが、どうにかして彼女らはまた入り込んでくるんですよ。向こうもそういうのが上手いんです。
フェードアウトも話し合うのも絶縁の覚悟が必要ですね。つきあっていくのなら主さんが既に実践しているように毎回「後払い」で自分の分を払う体制をキープするか、別払いを徹底したほうがいいかもしれませんね。

主さんのようなお話を聞くと「そんなの友達じゃない。切るべき」「不満があるのに友達面してつきあっている主さんもどうかと思う」と批判する人が出てきますが、そういう人は面倒な友達と関わったことがない人だと思うので気にしないでくださいね。