よく行くスーパーのレジ打ちの50代の女性を気になってます。 なるべく、その人のレジに並んでいるんですが、話しかけたりするタイミングが難しいし、後ろに他のお客さ

私もスーパーでレジ打ちの仕事をしていますが性別関係なくお客さんから話しかけれると嬉しいものですよ。
ただ忙しい時に話しかけられると「そうですね」くらいしか返事出来ないからそれは申し訳ないと思います。こちらは業務なのでお客さんを意識したりはないけど私の場合週2回くらい買い物に来る男性のお客さんに「いつも優しくしてくれてありがとうございます」と言われた時は凄く嬉しかったです。それからそのお客さんが私以外のレジに並んでるのを見かけた時は少し寂しい気持ちでした。スーパーが空いてる時間を見計らって買い物に来たら少しは話せると思いますよ？
いきなり連絡先を聞く等はよくないですから。例えば「(カゴに)商品の入れ方が上手ですね」とか「いつもありがとうございます」から話しかけれると主さんの印象は残ると思います。