マッチングアプリで知り合った女性がいます。 まだ会った事はありません。 食事に行く話はしてたのですが、具体的な日時は彼女の予定次第ってことになってました。

二つの可能性があると思う。

一つは、主さんが感じてる通りにナメてる。
お前の方からお膳立てしないと他行くぞ、と。

もう一つは、悪気なく普通にデートの予定どうなったのか？と聞いてる。

女性の中にはたまに、「デートは男が提案して計画するものだ」と思い込んでる人がいるから。
もしかしたら彼女はそういうタイプなのかもしれない。
相手から用意されるまでは、自分から具体的な予定を伝えたりとか一切しなくていいと思い込んでるのかも。
機転が利かないタイプね。

あとは、どういうデートの誘い方をしたのかにもよる。
下手すると、デートの約束をただの社交辞令と思っちゃってる可能性もあるかも。
「近いうちにデートしましょう」くらいのざっくり＆アッサリした表現だと、社交辞令だと誤解されやすそう。
せめて、来週とか翌月上旬とか、何をしにどこへとか、ある程度時期やプランを絞って言わないと本気で誘ってるか伝わらないよね。

まあ、それにしても、彼女のデリカシーは中高生レベルかもね…。
他にいくらでも角の立たない言い回しはあるのに、そういう言い方しかできないのは、語彙力も経験も少ないからだと思う。

実際にどういう人かは会ってみないと分からないだろうけど。
会わなかったことを後悔したくないなら、今はモヤモヤをぐっと堪えて約束取り付ければいいだろうし。
そのメッセージを見ただけで合わないと感じたのだったら、やめれば良いと思う。

でも基本的に、男は心広くないとね。
多少イラッとするようなことされても、ニコッっとできる余裕。
どんな状況でも冷静になって、相手と対等でいられるように自分の意見をスマートに伝えられる、したたかさと柔軟さがあればモテる。
些細なことなら目をつむる。一度は許す。誤解だったかもしれないからと確認できる状況を待つ。
でも自分の価値観やポリシーに関わることならハッキリ提言する。
人と信頼関係を築くには、そういうメリハリが大事だと思う。