学生時代も社会人もDQNやチャラ男こそが恋愛至上主義の現代社会においては人生の勝ち組ではないですか？女の人(特に美人や可愛い子)はカースト上位(笑)のあるD

全部その通りだよ。
今更そんな当然の事を事細かく語ってもしゃーないじゃん？
主さんの長々とした話しを要約すると、

「人生、その場を上手くやった者勝ち」

…てな感じかな？
じゃあ、主さんはそれが分かってて、これからどうする？って事だ。

でもな…、分かってるから出来るって訳じゃない事も知ってるだろ？
だったら、それも踏まえてどうする？って事だ。