最近気になる女性とのLINEのやりとりで、仕事がしんどいから辞めたいけど、仕事が決まらない、その上遊ぶお金のゆとりか欲しいなどと言われるのですが、そういった発言

あー、そういうのあるあるw

女子は会話すること自体を大切にしてるだけ。
男子とは違い、会話の内容なんて深くは考えてないんですよ。

なので、「大変だね…」とか「ボクもそう思うよ」とか「そうなると良いね」などと簡単に返事しとけば良いんです。

変にアドバイスしたり、「それはキミが間違ってるよ」なんて否定は、間違ってもしないようにしましょうね。

Lineがくるのは好意がある証拠。
考え過ぎる必要はありませんw