年長の息子がいます。 12日が最後の運動会です。 年長さんの、種目に「チャレンジ」 があります。 今年は、鉄棒、跳び箱、縄跳び、 だそうです。

そもそも保育園・幼稚園の発達段階で跳び箱5段は合っていないと思います。
できる子はスっと跳べるのでしょうが、小学一年生だって3段くらいから始めます。

また、保育士・幼稚園教諭に跳び箱の適切な指導ができるのか？という疑問もあります。
これは保育士・幼稚園教諭をバカにしているのではなく、保育園では子どもにとって跳び箱は必修ではなく、身体表現の手立てのうちの一つと言えるからです。
小学校では、跳び箱のテストがあり、それを評価に入れるため、指導も適切なものがされると思います。
私は保育園・幼稚園の年長の身体表現を担当したことがないので間違っていたらすみません。

個によって運動の得意・不得意はありますが、発達段階として出来なくても仕方ないこともあるので、無理に5段を飛ばなくても、1度だけ跳べた4段を何度も跳べるように練習することも大事だと思います。
4段が跳べるようになってから、5段に挑戦するでも構わないと思います。

達成感というなら、現段階で1度しか跳べていない4段を本番で成功させることも、充分達成感に繋がると思います。
4段を本番でも跳べるように練習することを約束させ、それが出来たらまた5段に挑戦してみようか、と伝えてみるのも手だと思います。