東京と京都に住む人同士がお付き合いするって厳しいですか？ かなり遠距離になると思いますか？ また、遠距離恋愛で困難になってくる例を色々知りたいです。

私も主さんと同じような距離で遠距離恋愛してます。
関係を続ける中でのネックは他の方が仰る通り
・往復の交通費や時間。
・会いたい時に気軽に会えないこと
この2点がかなり大きく影響してくると思います。
お互いに人並みの収入及び貯蓄があり、互いに行き来する形ならまだ良いかも知れませんが移動するのが片方だけだと負担が大きいかと。月一なら3万、月二にするだけで6万になりますからね。。。
また、知人友人のカップルが仲睦まじく頻繁に会っているのを見ると羨ましく感じます。関係が良好だからこそ、会いたい時に会えないのが寂しくなります。