病院の書類についてです。 １、傷病手当ての書類申請は働き出してからじゃないと出せないと言われました (収入が減るから申請したいのに駄目なのでしょうか？)

退職勧奨を受けたとき、もしも会社を辞めても良いと考えているのであれば、会社側に退職の条件を聞いてみましょう。
いつまで働くのか、引き継ぎがどうなるのかなどもありますが、やはり重要なのは退職金です。退職勧奨に応じて自ら退職するのであれば、通常より多くの退職金支給を要求すると良いでしょう。

また自己都合退職となるのか会社都合退職となるのかも確認すべきです。労働者側としては、失業保険の関係で会社都合退職となった方が圧倒的に得になるので（3ヶ月早く受給開始できます）、会社都合退職扱いにしてくれるよう要求すべきです。
退職勧奨をされたら退職の条件面を話し合い、合意できたら退職届と退職に関する合意書を作成して退職すると良いでしょう。