息子の結婚相手が苦手です。 我が家は母子家庭で、4人の子供がいます。 長女40歳、次女37歳、長男35歳、次男30歳で全員未婚(内2人は離婚

・百貨店の菓子折りがアピールかも…というのは多分主さんの勘違いor意識しすぎです。
気遣いだと思いますよ。
・凡人なのにこぎれいにしてるってなんですか？凡人ってなんですか？こぎれいにしちゃダメなんですか？なんで嫌悪感を持つのかが分かりません。見下されているように感じるのはおそらく実際に彼女さんの家と主さんの家に格差があるからではないでしょうか。
・文房具屋で一生懸命働いているのかもしれません。一生懸命取り組んでいるのは素敵なことです。ですが世間から見たら所詮アルバイト。まともに就職もせずにアルバイトですから給料もない。それが現実です。
・窃盗の件ですが…。
支えなければならないのにできなかった妻のせいで窃盗したんですか？息子さんが就職していて給料もしっかりもらえる環境にいればそんなことにはならなかったのでは？ってなりますよ。あたかも相手が悪いような言い方は変えた方がいいと思います。


彼女さんのスペック書いてますが主さんの息子さんのスペック書くなら
35歳のバツイチ
未だアルバイトで給料は多くはない。彼女より稼げていない。
借金あり、貯金なし
窃盗歴あり
ですよ。彼女さんのスペックと比べてみてください。見下されているように感じるのは間違った感情です。実際に下なんですよ。彼女さんの家族が反対されているのも納得です。

息子さんにちゃんと話しましょう。

彼女さんの方が稼いでいるパターンは子供ができて産休や育休に入ったら終わります。子育てにお金が必要なのにアルバイトじゃかなりきついと思います。
生まれてくる子は相当ひもじい思いをすると思いますよ。
成長していくにつれてどんどんお金はかかります。彼女さんはともかく、アルバイトで子供をしっかり育てられますか？(アルバイトの時給がどれくらいかは知りませんが…。)
彼氏という立場なのに彼女を支えることができない、それを考えると付き合い続けるのは勝手ですが結婚はかなりきついと思います。息子さんが変わらない限り結婚は無理に近いです。それを息子さんに話して理解させてあげてください。