今月３０日に退職します。 理由は自己都合で体調不良のためです。 しかし、社長から 「うちは２０日締めだから、途中から健康保険証つかえなくなるんだけど、

その上司ではなく、本社の（そこが本社なのかな？）総務に確認をとりましょう。

30日付けて退職なら、20で締めとか保険が切れるっておかしいと思いますが…。
厚生年金も含めて30日まででしょう。

で、有給が何日残っているのかわかりませんが、例えば５日あるなら、30日の５日分の前にもう最後の出勤にして、残り５日は有給消化が当然だと思います。

有給を残して退社はあり得ないですよ、使う権利がありますから。