交際するかどうか悩んでいる相手がいます。彼とは同じ高校の同級生で、卒業してからも年に一度ほど数人で集まっているような仲です。 先日もその集まりがあった時に

彼はストーカー被害（会社のウェブサイトの件など）を受けてるなど、警察に相談へ行っているのでしょうか。
元彼女が心配なのか責任を感じてるのか分かりませんが、元彼女の行為は常識をこえていますよね。それを彼自身、冷静な判断が出来ないのは、彼の弱さだと思います。私も頼りないというか信用が持てません。
もし彼とお付き合いして、主さんの方になにか迷惑行為がくるかも…という心配よりも、
「どうしていいかわからない」ことを理由に「見えない知らないふり」で問題を放置して、主さんを口説こうとしてるのが弱く思います。

彼が弱く優しいだけじゃなくて、弱さを持ちつつも冷静な判断ができて行動力もある強さ(元彼女が迷惑行為を起こさないための努力に向き合うなど)を兼ね備えている、そして元彼女のことはもう片付いているということなら、お付き合いを考えてもいいと思います