21歳の女です。今度43歳の男性と食事に行く約束をしました。相手はあまりお金が無い人ですし、この男性に片思いしていますし、私から誘ったので私が奢ります。 です

人それぞれ事情があるのかと思います。
その御相手も何らかのご事情あって今の境遇にいるのかと思いますし、貴女もその相手に好意がある様ですから、奢ることに関して特に問題はないかと思います。

では、相手に恥をかかせずに支払いをするには？

これは相手の性格によるかと思います。
人によっては貴女と横並びで会計に立って、貴女が支払いをしても気にしないタイプもいますし、このタイプなら気にせず貴女が支払いをしても問題ないと思います。

また、プライドが高い男性の場合、見栄を張って無い袖を振りたがって支払いをして後で金欠で自爆してたり、そうしたタイプが手持ちで支払えないと事前に分かっているのであれば、会計前にサッとて渡すのも良いかと思います。

場の雰囲気、手渡すならタイミング、相手の性格を考慮に入れてどうするかを決めるといいかも知れませんね。