彼と話していて、今月付き合って2年目の記念日です。 彼は、記念日とか誕生日とかどうでもいいとか言う感じで、でも毎回日付はずれても誕生日や記念日をお祝いしてきま

私の夫も記念日やもともと日付の感覚？に疎くて、誕生日すら忘れてる人です(悪気は無い)。
でも、なんだかんだいって一緒に祝います。
絶対この日にこうしなきゃダメだ！だとそんな彼にとってストレスだろうから、お互い都合の良い日に外食したり、行きたいところに行ったりしてます。
流れとしては、「今月〇〇(誕生日等)だよね、どっか食べ行きたいな〜、あ、このレストラン美味しそうだよ、どう？」とか、「何か食べたいものある？」とか、普段から、次の誕生日／記念日何欲しい？とか聞き合ったりしてます。

私も始めは覚えていて欲しいなぁと思ってましたが、他人を変えることは出来ないので、せめて私自身が記念日を祝うのって楽しいね！っていう雰囲気を出して、実行してます。夫も近年ではプレゼントを色々考えてくれて楽しそうです。
相手を自分に合わせようとするよりも、自分の対応を少し工夫してみてはどうでしょう？