付き合って５年の彼の実家が貧乏で結婚に踏み切れません。 皆さんなら、このまま結婚されますか？ 付き合って５年、同棲して１年の彼がいます。 私も彼も

彼のご実家のご両親の対応は、世間一般的な常識に欠ける…家もボロボロで引いてしまう、とのことですが、主様は自分自身、なぜそう感じたと思いますか？

これは主様と彼の元々の階層が違うからだと思います。元々与えられている文化資本が違うため、違和感となり感じるんだと思います。
私の家も会社経営ですので、こういった例を見てきました。勿論結婚には至っておりません(まず親が反対します笑)
やはり同じような家庭出身の方と結婚しました。

結婚となり、子供が生まれるとなると、子供の教育に対しての価値感、生活面、経済感覚、家同士のお付き合い、全てにおいて、すり合わせていかなければならない場面が沢山でてくるはず。
身体的文化資本というのですが、これらは各々の家庭文化から引き継がれていくものです。家庭文化が再生産されるということ。あまりにもギャップがある場合、価値観の不一致となると思います。

ご両親の老後、お金の問題もありますよね。そんな不安要素を抱えたまま結婚に踏み切れるでしょうか。もし私が主様の姉でしたら、絶対反対します。
あなたにはもっとふさわしい人がいる、と言うと思います。