『金払ってあげてるんだから。』という心理が彼から垣間見えてしんどいです。彼の家はお金持ち。彼の心のどこかで、困ったら親が助けてくれるっしょ。という『甘え』が見え

今までは当り障りなかったとしても、結婚前に真剣に話し合わないと、取り返し付かないくらいの後悔するよ？
結婚指輪買うのも主さんに借りたお金で買うなら意味がない。
それに貸したお金が返ってくるかも怪しい。
結局、生活全般にかかわってくることだから、お金にだらしないのって、一番堪えることになりやすい。

お財布預けてくれても、結婚前から自分の実力では無い(祝い金等)のところでそうやってマウント取るような人なら、考え方歪んでいるから、おかしな理屈をこじつけてきそう。
話し合ってもお互い妥協できないなら、この先結婚しても上手くいかない。
結婚後に後悔しないように、ぶつかっても、今のうちにしっかり思っていることを話し合った方がいいよ。