ある仲が良い男性と会話している時に、ちょこちょこ言葉の意味を理解してもらえません。ボキャブラリーが少なめなのか、そんなに難しくない言葉でも意味を分かってもらえな

どの程度のすれ違いなのか？
相手の方がどういう間違いをしてるのか？によると思います。
お二人の関係性、これからも長く付き合いは続くのか？
それによって(あぁ、まただ。でも、まいっか。)で流しても問題がないのか？
その話が後からも出てきてメンドウなことになるほどずーっと付き合うのか？

これからも話す機会が多いなら、親しいなら、指摘した方が良いと思いますよ。
「あの時～て言ったじゃないか」て、トラブルのもとですよね。
うんと親しいならズバズバ言って「気を付けた方が良いよ」とも言えますが。
関係性がスレではよく分からない。