３０代の独身の男です。 うまく言えないんですが損得勘定なしで対等に付き合える友達と呼べる人が二人しかいないです。 中学や高校時代の友人もLINEに何人か

最初からこいつは金貸してって言うやつだ、こいつは図々しいやつだってのを見抜くのは難しいと思います。
相手も徐々に互いに心を開いてから素を出すんだと思いますよ。

あとは、こいついけると相手に思わせないことですかね。
何か特別な理由がない限り、日頃から奢らないようにするとか。
何でも無いのに奢るとつけ上がりますし。

それでもたかってくるなら誘われても断り続けて疎遠になるしかないです。