現在19歳男です。年上の方と付き合いたいです。普段チャラチャラしているというか、気が強く見せているというか、いきがっているというか、外では男って感じなのですが、

年下ウケが悪くて、同い年以上しか付き合ったことがない。最高で23歳の時に相手が48歳だった。ちなみに主の思ってる若い男の子を飼い慣らしたい年上女性はそんな甘い感じのものじゃないよ。

相手が20歳そこそこならチャラくてフレンドリーな方が受けるけど、20代後半からは逆に敬遠されるよ。年上の余裕＝経験値があると尚更敬遠される。
似たようなチャラい年上なら引っ掛かると思うけど、たぶん求めてるものと違うでしょ？