LINEってどんな話したらいいんですか？ 好きな人とLINE友達追加できて、届いてますか？的なことを送り、見えてるよ〜とスタンプが送られてきて、スタンプを送り

おっさんだから、DMからLINEなっても大して変わらない感じがしてしまう。

SNSのアカウントが消えたらなくなるDMよりも、電話番号使ったSMS認証のあるLINEの方が長くお付き合い出来るかも？という意味では多少はステップアップしているのかもしれないが、ブロックされたら終わる点はどちらも一緒ですよね。

DMよりもLINEの方が、レスポンスが比較的早くなるようなイメージはありますが、LINEに変わったからと特に話題を変える必要がないと思いました。

勉強を教えてもらっていたのなら、そのまま教えてもらっても良いし、親密になりたいのなら、他の話題も混ぜて行ったら良いと思います。

恋愛云々関係なく、話をして親密になりたいのなら、話題は共通の話題一択です。
部活が同じという協力なメリットがあるのだから、基本的にはこれを活かす。
それだけだとネタが乏しいのなら、相手の好きなことやものを聞いて、それに関する話をするところから広げて行くのが常套手段です。

相手は教えるのが好きかもしれないし、一緒にやるのが好きかもしれない。
共通の話題から、それを伴う場所に一緒に行く機会も作りやすい。

高校生なら、食べ物・カラオケ・ゲーム・映画などなど、デートに繋がりやすいものいっぱいあるじゃないですか。もっとダイレクトに、好きな女の子のタイプなんか聞いても良いですよね。

高校生くらいだと、異性とただ話しているだけで楽しかったりもすると思いますが、
男性的には基本的に目的がない話しは苦手なので、共通の話題という目的を持たせることで、話ししやすくなると思います。

今は、ネット使って通話もメッセージもいくらでもやっても金がかからないわけだし、直接触れる以外のことは、ほぼなんでも出来ると思います。