彼との金銭感覚の違いに悩んでいます。 ざっくり聞いた感じだと彼は私の4~5倍稼いでいそうです。 彼とは付き合って3ヶ月くらいで、喧嘩もなく仲良くやっています

払ってあげてまで一緒に行きたくないという人なら別れます。
前の彼女の話する人も嫌です。

彼は単なるケチかもしれないですが、愛されてない感がすごくて、一緒にいてもテンション下がるので、付き合いを続けるのはトータルでマイナスです。

何で怒らせないようにか分かりません。
前カノの話をわざわざした彼の術中に嵌ってませんか?
トータルで同じか少し多く払ってもらってるくらいでは、逃したくない部類にはならないので、怒らせまいと機嫌を取る必要性も感じません。

そんな苦労してまで高給取りと付き合うくらいなら、割り勘で庶民彼と付き合ったほうが楽しくていいです。