彼との金銭感覚の違いに悩んでいます。 ざっくり聞いた感じだと彼は私の4~5倍稼いでいそうです。 彼とは付き合って3ヶ月くらいで、喧嘩もなく仲良くやっています

５万お願いっていう言い方、相手への配慮なさすぎて草w
お金の問題以上に、価値観の違いや思いやりを感じないことが問題だと思いました。
それよりも主さん、なぜ割り勘なのか多めに払ってくれているのかわからないんですか？
そこについては主さんもこっそり調べておくべきだと思います。
宿泊しているホテルはどのくらいの価格なのか、食事はどのくらいの値段のコースなのかとか。
そのあたりは自分で管理しないと、今後お付き合いを継続するかの判断もしにくいと思いますし、彼の優しさにも気づけないと思います。
（例えば宿泊費、食事代が合計３０万円なら主さんから５万円貰うだけならだいぶ優しいと思う、合計１０万円なら「５万円だけお願い」って言い方しといて割り勘かよw、合計８万円なら論外とか）
まずはそこも把握した方がいいと思いますよw
いずれにしても、「実は毎回旅行が贅沢だなって思ってたんだ」「私はもう少し安いところでも〜君と一緒なら楽しいけど、〜君はどう？」みたいな感じで、一度自分の気持ちも話してみた方がいいと思います