39歳婚活中の男です。 年上が苦手なので3歳くらい年下の女性と結婚したく活動しています。 マッチングはそれなりに成立しており、複数回会ってデートするまで

私自身は話をすることが好きなので、気を抜くと一方的に話しちゃう癖があります。
なので、それは極力抑えて聞き手に回ろうと思っています。
楽しく思ってくれるかは微妙なところですが、互いの好きなことを言いあって先の旅行計画を立てたりもしてたので全くダメという事はないと(多分)思ってます。

過去に誘った場所も喜んで友人等に話した、なども教えてくれたのでデートが楽しくなかったわけでもなさそうです。

やはり"真面目で誠実ないい人"から抜け出せない点だと思います。
相手が自分を好いてくれているんだ、という実感を持てなかったんだと思います。